北京时间11月15日凌晨，ATP年终总决赛第2比赛日展开争夺，赛会2号种子西西帕斯和7号种子德约科维奇相遇。双方在此前总共交手过11次，德约9胜2负优势非常明显。本场比赛德约同样表现更胜一筹，他2-0战胜了西西帕斯，取得了对阵对手的9连胜。
首盘比赛德约一上来就完成破发，开局取得2-0的领先。此后双方各自保发，第10局德约迎来发球胜盘局，他顺利保发成功，6-4德约拿下了第一盘比赛的胜利。
第二盘德约在第4局化解破发点保发，双方前12局各保发球局，比赛被拖入抢七。抢七局德约一度取得5-1的领先，西西帕斯连追3分追到4-5，随后德约再得2分之后7-4赢下了第二盘抢七的胜利。
最终在一场耗时1小时38分钟的比赛当中，赛会7号种子德约科维奇以6-4/7-6(4)战胜了2号种子西西帕斯，迎来年终总决赛开门红。下一轮比赛德约将会面对梅德韦杰夫的挑战，西西帕斯则会对阵卢布列夫。在输掉了这场小组赛首战之后，西西帕斯失去了冲击年终第一的机会，本赛季年终第一的争夺只剩纳达尔和阿尔卡拉斯两人。
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